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2019全国高考(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、京津沪浙)有机化学基础试题深度解析
王志庚
1.(2019全国Ⅰ卷)36. [化学一选修5:有机化学基础](15分)
化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
A中的官能团名称是_____________________。
碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳_____________________________________。
写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________________________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
反应④所需的试剂和条件是_________________________________。
⑤的反应类型是_____________________________。
写出F到G的反应方程式___________________________________________________。
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的 合成线路___________(无机试剂任选)。
【答案】
羟基
,,,,(写出其中的三个即可)
C2H5OH/浓硫酸、加热
取代反应
,
【解析】
(1)由题给出A的结构可知A中的官能团是羟基。
(2)由手性碳的定义判断B中手性碳位置是
(3)按要求B的同分异构体中含有六元环和醛基的结构,可写出 ,,,,其中的三个。
(4)D的结构为 , 反应④应是 与C2H5OH发生酯化反应得到产物E,故所需的试剂和条件是C2H5OH/浓硫酸、加热。
(5)由前后产物推断反应⑤的目的是 ,有反应物、生成物结构可判断反应类型是取代反应。
(6)F到G的反应方程式为:,
(7)由题目反应类比判断合成线路为:
2.(2019全国Ⅱ卷)36.[化学——选修5:有机化学基础](15分)
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B生成C的反应类型为______ ____。
(3)由C生成D的反应方程式为__________。
(4)E的结构简式为 。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于__________。
【答案】
(1)丙烯 氯原子、羟基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)
【解析】
A为三碳烯烃,只能为丙烯。丙烯与氯气光照发生取代反应得到B