2019全国高考（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、京津沪浙）有机化学基础试题深度解析 王志庚 1.（2019全国Ⅰ卷）36. [化学一选修5：有机化学基础]（15分） 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： A中的官能团名称是_____________________。 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳_____________________________________。 写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________________________。（不考虑立体异构，只需写出3个） 反应④所需的试剂和条件是_________________________________。 ⑤的反应类型是_____________________________。 写出F到G的反应方程式___________________________________________________。 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的 合成线路___________（无机试剂任选）。 【答案】 羟基
，
，
，
，
（写出其中的三个即可） C2H5OH/浓硫酸、加热 取代反应
， 【解析】 （1）由题给出A的结构可知A中的官能团是羟基。 （2）由手性碳的定义判断B中手性碳位置是 （3）按要求B的同分异构体中含有六元环和醛基的结构，可写出
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，
，
，
其中的三个。 （4）D的结构为
， 反应④应是
与C2H5OH发生酯化反应得到产物E，故所需的试剂和条件是C2H5OH/浓硫酸、加热。 （5）由前后产物推断反应⑤的目的是
，有反应物、生成物结构可判断反应类型是取代反应。 （6）F到G的反应方程式为：
， （7）由题目反应类比判断合成线路为： 2.（2019全国Ⅱ卷）36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分） 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。 （2）由B生成C的反应类型为______ ____。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为 。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。 【答案】 （1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应 （3） （4） （5） （6） 【解析】 A为三碳烯烃，只能为丙烯。丙烯与氯气光照发生取代反应得到B